«مردی که به شیکاگو رفت» داستان کوتاهی با ژانر اجتماعی درباره تبعیض نژادی سیاه و سفید در آمریکای معاصر است. علت نوشته شدنش را هم می‌توان در سالهای حیات نویسنده‌اش جستجو کرد، چون ریچارد رایت یک نویسنده سیاه پوست و آمریکایی بوده که طی سال‌های ۱۹۰۸ تا ۱۹۶۰ در این کشور زندگی می‌کرده است. این دوران نیز، مقعطی از تاریخ معاصر آمریکاست که در آن ظلم و ستم علیه سیاهان با اعمال و رفتارهای خشونت آمیزی چون لینچ کردن، خود را نشان می‌داد.
توضیح کوتاه آن که «لینچ کردن» آن بود که سیاه پوست بیچاره‌ای را به اتهامات ساختگی یا واقعی گرفته و او را به دار می‌کشیدند. حین این کار پایین بساط دار فرد مفلوک، آتش روشن کرده و او را به آتش می‌کشیدند. این توضیح کوتاه موجب تعجب بسیار خواهد شد چون این رفتارهای بدوی آن هم به دلایل واهی و نژادپرستانه تنها ۵۵ سال است که در آمریکا به پایان رسیده است.
ریچارد رایت نویسنده متعلق به مکتب رئالیسم، با نوشتن مجموعه داستانی که هم نامش و هم محتوایش نشان دهنده ظلم‌ها و سختی‌های رفته بر یک پسرک سیاه پوست (یعنی خودش) بود، شناخته شد. نام این کتاب «پسرک سیاه» بود. این نویسنده در آثارش، مشخصا به مشکلات و ناملایمات زندگی هم رنگ‌های خود در جامعه آمریکا می‌پردازد که اکثریت غالب و قالب آن‌ها سفید بودند. داستان «مردی که به شیکاگو رفت» او نیز در همین فضا و زمینه قرار می‌گیرد.
در بخشی از این کتاب می‌خوانیم:
«برای باز‌کردن گره‌ کور این احساسات سرکوب‌شده، بخش خالی کشتی شخصیتم را با خیال و آرزو پر می‌کردم تا از واژگون‌شدنش در دریای بی‌معنایی جلوگیری کنم. مثل همه‌ی آمریکایی‌ها آرزویم ورود به کسب و کار و پول‌درآوردن بود. این آرزوهای دور و دراز…»